Шта је шикиминска киселина?

Шикиминска киселина (3,4,5-трихидрокси-1-циклохексен-1-карбоксилна киселина) је природно органско једињење које је важан међупроизвод у биосинтези лигнина, ароматичних аминокиселина (фенилаланина, тирозина и триптофана) и већине биљних и микробних алкалоида.

Шикиминска киселина се обично користи као почетни материјал за индустријску синтезу антивирусног лека оселтамивира (лек против вируса грипа H5N1 који се користи за лечење и превенцију свих познатих сојева вируса грипа). Пријављено је да се синтеза (-)-зејленона на бази шикиминске киселине широко користи као средство за хемотерапију рака. Доступни су подаци о синтези монопалмитоилокси шикиминске киселине, која има антикоагулантно дејство и способна је да смањи коагулабилност крви када се примењује интрамускуларно. Кинески истраживачки тим синтетизовао је дериват шикиминске киселине, триацетил шикиминску киселину, која показује антикоагулантно и антитромботско дејство.

Поред тога, деривати шикимске киселине показали су велико интересовање у пољопривреди, јер се многи од њих користе као хербициди и антимикробна средства јер могу блокирати пут шикимске киселине у биљкама и бактеријама без негативног утицаја на сисаре.

Дакле, шикиминска киселина се може користити као реактант за органску синтезу како у основним наукама, тако и у медицинским применама у органској хемији и медицини, посебно за припрему разних лекова.

Као важан фармацеутски хемијски материјал, шикиминска киселина се може применити у лечењу многих болести:

1. Антибактеријско и антитуморско

Године 1987, јапански научници су открили да аналог инхибитора глиоксалазе I синтетисан метил антранилатом има очигледан инхибиторни ефекат на ћелијску линију Hela и асцитес карцином Escheri, може продужити време преживљавања мишева инокулираних ћелијама леукемије L1210, а токсичност је релативно ниска, његов инхибиторни ефекат је углавном повезан са реакцијом сумпор хидрида. 1988. године, кинески научници су синтетизовали дериват шикиминске киселине и доказали да ово једињење има ефекат инхибиције ћелија леукемије L1210 in vitro.

2. Антитромбоза

Ефекат шикиминске киселине и њених деривата на кардиоваскуларни систем показан је у улози антитромбозе и инхибиције агрегације тромбоцита. Истраживања показују да: шикиминска киселина има снажан инхибиторни ефекат на брзину агрегације тромбоцита код пацова на моделу емболије средње церебралне артерије изазване аденозин дифосфатом; интравенозна и интрамускуларна ињекција шикиминске киселине може продужити време згрушавања крви код мишева.

3. Антицеребрална исхемија

Шикиминска киселина и њени деривати имају ефекат побољшања церебралне исхемије, углавном у смањењу запремине церебралног инфаркта након фокалне церебралне исхемије код пацова, смањењу неуролошког функционалног скора, смањењу степена церебралног едема, повећању церебралног протока крви у исхемијском подручју и другим индикаторима. Неке студије су показале да њени деривати могу смањити степен агрегације еритроцита и инхибирати агрегацију тромбоцита након церебралне исхемије, чиме се олакшава церебрална микроциркулација.